在派军出发打张士诚的同时，朱元璋派大将廖永忠“迎接”小明王，行于瓜州时，廖永忠入舱把韩林儿一刀砍死。然后把船凿沉，施施然回来复命。从此以后，朱元璋再也用不着打“龙凤”年号。杀韩林儿之事，当时后世不少人皆认定是朱元璋指使，但也有历史研究者认为此举实是廖永忠多事，丑表功媚主。朱元璋大可封韩林儿一个王号什么的软禁般养起来，用不着干这么“此地无银三百两”的小人事体。当时老朱算厚道，没有像司马氏对成济那样“嫁祸”于他，但估计他心中很是鄙薄廖永忠的为人。
元至正二十七年，即1367年，太祖吴元年，见围城三月不下，朱元璋也不着急，从建康发来“最高指示”：“将在外，君不御，古之道也。自后军中缓急，将军便宜行之。”徐达接书感奋，更加细心和卖命。
朱元璋见张士诚龟缩平江，志在必得，但也怕攻城死人太多。他原本之意就是围之困之，让老张最终不支出城投降。同时，老朱不断派人送书城内，以钱缪、窦融相比拟，劝老张自动归服。张士诚倔强，不报。
至正二十七年，即1367年七月，张士诚见城中粮余渐尽，他又是厚道好人，干不出杀人为食的恶事，便率绰号“十条龙”的上万亲军冒险突围。出城后，望见城左西吴兵队阵严整，心虚不敢犯，便转至舟门，向常遇春营垒杀来。这下可是遇到了煞星，常遇春有勇有谋，百战良将，挥兵直前，与东吴兵激烈厮杀。同时，他又指挥善舞双刀的猛将王弼从另路绕出，夹击东吴兵，把张士诚万余扈卫精兵皆挤逼于沙盆潭中，杀掉十分之三，溺死十分之七，张士诚本人马惊堕水，几乎被淹死。亲兵冒死把他救起，以肩舆扛上，复逃回城中。
过了十来天，缓过劲来，张士诚咬咬牙，又亲自率兵从胥门突出。出于玩命心理，张士诚军勇锐不可当，打得正面拦击的常遇春部招架不住。如此天致良机，本来能突围，站在城头上的张士诚弟弟张士信不知是坏了哪根神经，大呼：“军士打累了，可以歇兵”，马上鸣金收兵。张士诚等人愣怔之余，常遇春复振，掉头进击，把东吴兵打得大败，“自是张士诚不敢复出”。
形势危急如此，张士信这个倒霉蛋丝毫不知愁，总是没事人一样大城楼子上张盛宴，遍摆银椅，与亲信左右饮美酒，食佳肴。风度是大将的，计策是无脑的。仆从向他进献一个大水蜜桃，张士信欣赏久之，刚张嘴要吃，忽然城下发巨炮，恰恰打中张士信，这位爷脑袋被击烂，与桃汁一起四溅飞迸。
兵败弟死，张士诚仍旧很顽强，指挥城中兵民抵抗，杀伤不少西吴兵马。十月间，徐达展开总攻，百道攻城，东吴军终于无法支撑下去，城市被敌军攻陷。
张士诚在府邸中闻城溃，对其妻刘氏说：“我兵败且死，你怎么办？”刘氏良德妇人，冷静答道：“君勿忧，妾必不负君。”说完话，她怀抱两个幼子，在齐云楼下积柴薪，与张士诚诸妾登楼，自缢前令人纵火焚楼。
当时正是日暮时分。大英雄张士诚真是日暮途穷，独自呆坐室中良久，望着齐云楼的大火若有所思。然后，他投带上梁，准备上吊自杀。张士诚旧将李伯升受徐达谕指，到处寻找张士诚，刚好发现前主人在半空蹬腿，忙上前解救下来，号哭劝道：“九四英雄，还怕不保一命吗！”徐达立即押张士诚上船，由水路送往建康。其间，张士诚一直坚卧舟中绝食。被押送建康中书省后，朱元璋派李善长“劝降”，张士诚大骂，两个人几乎动手。
张士诚临死前还不知所以亡，对朱元璋说：“天日照尔不照我。”朱元璋以他杀伤太多明军，而将其斩首。
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